1863

Принято решение о строительстве железнодорожной линии Курск — Харьков — Таганрог — Ростов.

1869

В мае прибыл первый поезд из Курска в Харьков.
В декабре открыто сквозное движение на линии Курск — Харьков и закончено строительство линии Харьков — Ростов.

1870

Открыто движение поездов на участке Полтава — Харьков.

1878

Открыто движение поездов на Сумской линии (Ворожба — Сумы).

1888

Начато движение на участке Кременчуг — Ромны. Харьково-Николаевская дорога получила выход на Либаво-Роменскую магистраль.

1894

Открыт для движения участок Боромля — Лебединская.

1895

Открыт для движения участок Лохвица — Гадяч.

1896

Открыта для движения линия Белгород — Волчанск.

1897

Открыт для движения участок Кириковка — Ахтырка.

1901

Открыты для движения линии Киев — Полтава и Полтава — Лозовая Московско-Киево-Воронежской железной дороги.

1907

Харьково-Николаевская и Курско-Харьково-Севастопольская магистрали были соединены в одну сеть под названием «Южные казенные железные дороги».

1909

Построен и открыт участок Гребенниковка — Низы.

1922

Принимается новая система управления на транспорте.

1930

Основан Харьковский институт инженеров железнодорожного транспорта (ХИИТ).

1931

Принято решение о реконструкции железнодорожного транспорта.

1934

В феврале Южные железные дороги разделяются на две самостоятельные дороги — Южную и Донецкую.
В предвоенный период почти втрое увеличилась погрузка, вдвое повысился средний вес поездов, в семь раз вырос объем пассажирских перевозок.
Скорость грузовых перевозок удвоилась.
Совершенствовался железнодорожный путь.
Были уложены рельсы тяжелого типа на щебеночном основании.
Увеличился вклад Южной в перевозки пассажиров и народохозяйственных грузов.

1943

Сдана в эксплуатацию линия Сараевка — Старый Оскол.
За годы войны (1941–1945 гг.) ущерб, причиненный Южной дороге, составил более миллиарда рублей.

1948

Восстановлено и сооружено около 250 электростанций, 78 служебно-технических помещений, отремонтированы станционные и подъездные пути, создано около 50 линейных пунктов ремонта и промыва вагонов, был дан электросвет 90 станциям и разъездам.

1957

30 июля на участке Харьков — Мерефа прошёл первый электровоз.

1960

Завершилась электрификация всего главного направления Южной дороги.
Общая протяжённость линий, переведенных на электровозную и тепловозную тягу, превышает 2500 километров.

1961

В локомотивные депо Полтава и Купянск поступают тепловозы. Начинается их эксплуатация.

1966

Создана лаборатория вычислительной техники.

1972

На базе дорожной лаборатории вычислительной техники создан информационно-вычислительный центр дороги.

1988

Электрифицирован 37-километровый участок Власовка — Красноград.
В эксплуатацию введено здание автоматизированного комплекса по обработке данных (АКОД).

1991

Осуществлена диспетчерская централизация участка Кременчуг — Бахмач.

1992

На направлении Сумы — Ворожба введена автоблокировка участка Сумы — Амбары протяженностью 26 км.

1993

Создается Единый автоматизированный диспетчерский центр управления перевозочным процессом (ЕАДЦУ).

1994

Сдан в эксплуатацию электрифицированный участок Яготин — Гребёнка.

1995

На дороге организовано изготовление плит безбаластного мостового полотна на заводе ЖБК станции Основа, продолжительность срока службы которых в 3 раза больше обычных.
В локомотивном депо «Октябрь» освоена технология капитального ремонта электровозов ЧС2 и ЧС7.

1997

Специалистами дорожного информационно-вычислительного центра разработана комплексная система электронного обмена данными в организации процесса перевозок (КСЭОД), позволившая компьютеризировать подготовку, оформление и обработку перевозочных документов, автоматизировать учет платежей и взаиморасчеты с клиентами. В систему КСЭОД включены 45 товарных контор дороги.
Электрифицирован участок Гребёнка — Лубны.

1998

Выполнен капитальный ремонт вокзала Харьков-Пассажирский.

1999

В локомотивном депо Основа введены в эксплуатацию установки плазменного упрочнения бандажей колесных пар с выкаткой и без выкатки их из-под локомотива.
Дорожный экспериментальный цех изготовил две передвижные мусоросжигательные установки.

2000

В деповских условиях отремонтированы капитально-восстановительным ремонтом первые электро- и дизель-поезд, которые на выставке подвижного состава в Киеве (19 октября) были особо отмечены Президентом Украины и Генеральным директором «Укрзалізниці».
Введена в эксплуатацию станция по производству кислорода.
Намного привлекательнее и уютнее стал самый крупный вокзал дороги на станции Харьков-Пассажирский. Реконструированы 3-я, 4-я и 5-я пассажирские платформы.
Осуществлена реконструкция и ремонт пассажирских зданий и сооружений станций Казачья Лопань, Балаклея, Красноград, Лозовая, Полтава-Южная, Миргород.

2001

Реконструированы 1-а и 6-я пассажирские платформы станции Харьков-Пассажирский.
Оборудована турникетная система автоматического контроля прохода пассажиров к поездам.

2002

Электрифицирован участок Сагайдак — Полтава-Киевская.
Начал совершать ежедневные рейсы первый украинский скоростной поезд «Столичный экспресс» Харьков — Киев.

2003

Электрифицирован участок Полтава-Киевская — Вакуленцы.
Начал совершать ежедневные рейсы скоростной поезд «Южный экспресс» Харьков — Симферополь.
70-летний юбилей отметила дорожная газета «Южная магистраль».

2004

Электрифицирован участок Вакуленцы — Свинковка.

2005

Электрифицирован участок Свинковка — Божково.
Начальником Южной железной дороги назначен Григорий Бойко.
Украинская государственная академия железнодорожного транспорта отметила свое 75-летие.
В локомотивное депо Гребенка поступил новый электропоезд ЕПЛ9Т-013 производства компании «Лугансктепловоз».

2006

Начальником ЮЖД вновь назначен В. Н. Остапчук.
Пущены рельсовые автобусы серии 620М на Купянском и Сумском направлениях.
Введены в обращение ускоренные поезда сообщением Кременчуг — Киев, Полтава — Киев, Харьков — Кременчуг и Сумы — Шостка.
В депо Основа поступил тепловоз ТЭП150-001.
Построен современный Северный терминал вокзала Харьков-Пасс.
Капитально отремонтированно здание дорожной поликлиники на ул. Малопанасовская, 35 в Харькове.
Электрифицирован участок Божково — Коломак. На ст. Кочубеевка возведено новое здание вокзала.

2007

Введены в обращение скоростные поезда сообщением Харьков — Донецк и Харьков — Иловайск.
Создана Кременчугская дистанция электроснабжения (ЭЧ-8)
Из службы локомотивного хозяйства (Т) выделена служба пригородных пассажирских перевозок (НРП).
Открыт новый вокзал по ст. Приколотное.
В депо Смородино поступил второй рельсовый автобус.
Электрифицированы участки Коломак — Огульцы и Огульцы — Совнаркомовская.
Депо Смородино отметило 130-летний юбилей.
По участку Основа — Полтава-Киевская пошли электровозы ВЛ82м, а по пригородным участкам — электропоезда.
Вступила в строй стационарная тяговая подстанция Полтава.

2008

В депо Гребенка поступил второй новый электропоезд ЭПЛ9Т-015, позже передан в моторвагонное депо Полтава.
Состоялось открыие электрификации станции Полтава-Южная и участка Кременчуг — Користовка.

2009

Открыт обновленный музей истории Южной железной дороги.
Южная железная дорога отпраздновала свое 140-летие.
Открытие нового вокзала на станции Купянск-Узловой.

2010

Исполнилось 140 лет Полтавской диреции железнодорожных перевозок и локомотивному депо Полтава.
Украинская государственная академия железнодорожного транспорта отметила свое 80-летие.
Завершена электрификация участка Полтава-Южная — Малая Перещепинская.

2011

Начата электрификация участтка Полтава-Южная — Красноград.
Скорому поезду № 91/92 Полтава — Москва присвоено имя космонавта Георгия Берегового.
Выполнен ремонт вокзального комплекса станции Карловка.